Darstellung Chiraler Amine Und Aldehyde Durch Metall- Und Organokatalysierte Methoden Sowie Deren Anwendung in Der Natur- Und Wirkstoffsynthese
| AUTHOR | Reingruber, Rudiger |
| PUBLISHER | Logos Verlag Berlin (09/10/2009) |
| PRODUCT TYPE | Paperback (Paperback) |
Description
1.Direkte 1,2-Addition von Trialkylaluminiumorganylen an N-Diphenylphosphinoylketimine Durch die Verwendung von Trialkylaluminiumorganylen wurde erstmalig eine 1,2-Addition an N-Diphenylphosphinoylketimine zur Darstellung von alpha-trisubstituierten Aminen in sehr hohen Ausbeuten von bis zu 99 % durchgefuhrt. Desweiteren ist es gelungen, eine erste asymmetrische 1,2-Addition von Triethylaluminiumreagenzien an Ketimine zur Synthese von chiralen alpha-verzweigten Aminen zu beschreiben. 2. Praktisch anwendbare asymmetrische organokatalytische Streckersynthese mit Chinin Im Rahmen dieser Arbeit ist es gelungen, eine effiziente organokatalytische enantioselektive Synthese von N-Carbamyl-alpha-aminonitrilen ausgehend von den entsprechenden alpha-Amidosulfonen zu entwickeln. Diese durch das naturlich vorkommende Chinin katalysierte Streckersynthese ermoglicht es, die entsprechenden cyanierten Produkte in hohen Ausbeuten sowie Enantio-selektivitaten zu erhalten. 3. Enantioselektive intramolekulare Friedel--Crafts-artige alpha-Arylierung von Aldehyden und Totalsynthese von 7-Demethylcalamenen Durch eine Modifizierung der enantioselektiven Organo-SOMO-Katalyse wurde eine Methode entwickelt, die eine intramolekulare Friedel--Crafts-artige alpha-Arylierung von Aldehyden darstellt, welche elektronenschiebende Gruppen am aromatischen Kern tragen. Desweiteren wurde eine direkte Anwendung dieser neuen Reaktion in Form der Totalsynthese von 7-Demethylcalamenen aufgezeigt, einem wirksamen zytotoxischen Naturstoff gegen die Zelllinie A 549 des humanen Adenokarzinoms. 4. Darstellung von stabilen 1-Aryl-3,3-diisopropyltriazenen und effiziente Synthese von 3-Acyl-3,4-dihydrobenzo d] 1,2,3]triazinen In diesem Teil der Arbeit wurde die Synthese von 1-(2-R-Phenyl)-3,3-dialkyltriazenen mit unterschiedlichen Alkylgruppen am N-3 sowie zwei unterschiedlichen Arylsubstituenten am N-1 durchgefuhrt und deren Stabilitat im stark basischen sowie (metall)sauren Milieu untersucht. Desweiteren wurde eine Synthese von 3-Acyl-3,4-dihydrobenzo d] 1,2,3]triazinen -- basierend auf einer Zyklisierung von intermediar gebildeten Diazoniumsalzen --beschrieben.
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Product Details
ISBN-13:
9783832522681
ISBN-10:
3832522689
Binding:
Paperback or Softback (Trade Paperback (Us))
Content Language:
German
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Page Count:
260
Carton Quantity:
1
Country of Origin:
US
Subject Information
BISAC Categories
Science | Chemistry - General
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1.Direkte 1,2-Addition von Trialkylaluminiumorganylen an N-Diphenylphosphinoylketimine Durch die Verwendung von Trialkylaluminiumorganylen wurde erstmalig eine 1,2-Addition an N-Diphenylphosphinoylketimine zur Darstellung von alpha-trisubstituierten Aminen in sehr hohen Ausbeuten von bis zu 99 % durchgefuhrt. Desweiteren ist es gelungen, eine erste asymmetrische 1,2-Addition von Triethylaluminiumreagenzien an Ketimine zur Synthese von chiralen alpha-verzweigten Aminen zu beschreiben. 2. Praktisch anwendbare asymmetrische organokatalytische Streckersynthese mit Chinin Im Rahmen dieser Arbeit ist es gelungen, eine effiziente organokatalytische enantioselektive Synthese von N-Carbamyl-alpha-aminonitrilen ausgehend von den entsprechenden alpha-Amidosulfonen zu entwickeln. Diese durch das naturlich vorkommende Chinin katalysierte Streckersynthese ermoglicht es, die entsprechenden cyanierten Produkte in hohen Ausbeuten sowie Enantio-selektivitaten zu erhalten. 3. Enantioselektive intramolekulare Friedel--Crafts-artige alpha-Arylierung von Aldehyden und Totalsynthese von 7-Demethylcalamenen Durch eine Modifizierung der enantioselektiven Organo-SOMO-Katalyse wurde eine Methode entwickelt, die eine intramolekulare Friedel--Crafts-artige alpha-Arylierung von Aldehyden darstellt, welche elektronenschiebende Gruppen am aromatischen Kern tragen. Desweiteren wurde eine direkte Anwendung dieser neuen Reaktion in Form der Totalsynthese von 7-Demethylcalamenen aufgezeigt, einem wirksamen zytotoxischen Naturstoff gegen die Zelllinie A 549 des humanen Adenokarzinoms. 4. Darstellung von stabilen 1-Aryl-3,3-diisopropyltriazenen und effiziente Synthese von 3-Acyl-3,4-dihydrobenzo d] 1,2,3]triazinen In diesem Teil der Arbeit wurde die Synthese von 1-(2-R-Phenyl)-3,3-dialkyltriazenen mit unterschiedlichen Alkylgruppen am N-3 sowie zwei unterschiedlichen Arylsubstituenten am N-1 durchgefuhrt und deren Stabilitat im stark basischen sowie (metall)sauren Milieu untersucht. Desweiteren wurde eine Synthese von 3-Acyl-3,4-dihydrobenzo d] 1,2,3]triazinen -- basierend auf einer Zyklisierung von intermediar gebildeten Diazoniumsalzen --beschrieben.
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