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Die Totalsynthese Von (+)-Fumimycin

AUTHOR Gross, Patrick
PUBLISHER Logos Verlag Berlin (10/15/2010)
PRODUCT TYPE Paperback (Paperback)

Description
Der Naturstoff Fumimycin besitzt potente antibakterielle Wirkung, er inhibiert das bakterielle Enzym PDF und stellt somit eine potentielle Antibiotika-Leitstruktur dar. In dieser Arbeit wurde die Totalsynthese von Fumimycin ausgearbeitet. Die Syntheseroute beinhaltet: Dakin-Oxidation, Friedel-Crafts-Acylierung, Umwandlung eines Oxims durch radikalische Fragmentierung in eine N-Phosphorylgruppe, Claisen-Umlagerung, Rhodium-katalysierte Olefinisomerisierung sowie Amidbildung. Als Schlusselschritt wurde die 1,2-Addition von Methylgrignard-Verbindungen an ein Ketimin verwendet. So konnte in 18 Stufen die erste racemische Totalsynthese von Fumimycin fertiggestellt werden. Anschliessend wurde eine neuartige Methode zur enantioselektiven 1,2-Addition an Ketimine ausgearbeitet, bei der Chinin als chirale Additiv verwendet wurde. Mit dieser Methode konnte somit die erste asymmetrische Synthese von (+)-Fumimycin in 90 % Enantiomerenuberschuss durchgefuhrt werden. Durch Vergleich des CD-Spektrums des synthetisierten (+)-Fumimycins mit berechneten Spektren konnte erstmals dessen Absolutkonfiguration bestimmt werden
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Product Format
Product Details
ISBN-13: 9783832525712
ISBN-10: 3832525718
Binding: Paperback or Softback (Trade Paperback (Us))
Content Language: German
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Page Count: 232
Carton Quantity: 1
Country of Origin: US
Subject Information
BISAC Categories
Science | Chemistry - General
Descriptions, Reviews, Etc.
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Der Naturstoff Fumimycin besitzt potente antibakterielle Wirkung, er inhibiert das bakterielle Enzym PDF und stellt somit eine potentielle Antibiotika-Leitstruktur dar. In dieser Arbeit wurde die Totalsynthese von Fumimycin ausgearbeitet. Die Syntheseroute beinhaltet: Dakin-Oxidation, Friedel-Crafts-Acylierung, Umwandlung eines Oxims durch radikalische Fragmentierung in eine N-Phosphorylgruppe, Claisen-Umlagerung, Rhodium-katalysierte Olefinisomerisierung sowie Amidbildung. Als Schlusselschritt wurde die 1,2-Addition von Methylgrignard-Verbindungen an ein Ketimin verwendet. So konnte in 18 Stufen die erste racemische Totalsynthese von Fumimycin fertiggestellt werden. Anschliessend wurde eine neuartige Methode zur enantioselektiven 1,2-Addition an Ketimine ausgearbeitet, bei der Chinin als chirale Additiv verwendet wurde. Mit dieser Methode konnte somit die erste asymmetrische Synthese von (+)-Fumimycin in 90 % Enantiomerenuberschuss durchgefuhrt werden. Durch Vergleich des CD-Spektrums des synthetisierten (+)-Fumimycins mit berechneten Spektren konnte erstmals dessen Absolutkonfiguration bestimmt werden
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