Cette étude est le résultat d'une recherche qui a abouti à notre mémoire de maîtrise, qui examinait les différentes phases de l'apprentissage à la lumière de la théorie des situations didactiques de Guy Brousseau. Elle a été développée à partir d'une perspective qualitative, privilégiant le contexte des relations et des interactions qui ont eu lieu dans un environnement d'apprentissage, soutenu par un logiciel de géométrie dynamique, avec la participation de 37 élèves d'une école de Curitiba. Six sessions d'observation de cours de mathématiques portant sur l'enseignement des quadrilatères ont été réalisées. L'analyse a montré que les élèves qui maîtrisaient déjà l'ordinateur et le faisaient avec compétence, éprouvaient des difficultés à utiliser le logiciel. Cela suggère un paradoxe élève-machine, en d'autres termes, même s'il possède les compétences nécessaires pour utiliser l'ordinateur, l'élève est confronté aux compétences minimales requises pour utiliser le logiciel. L'étude montre que les contrats didactiques établis entre l'élève, l'enseignant et le savoir, lorsqu'ils sont rompus, offrent l'occasion d'emprunter de nouvelles voies vers un apprentissage complet.