Harold, una divorciada blanca, connecta amb Melony, una dona afroamericana, a través de cites en línia. La Melony comparteix les seves lluites per la imatge corporal, però evita parlar d'amor amb Harold. Malgrat els intents d'Harold de guanyar-la amb paraules poètiques, les experiències passades de Melony amb homes la fan dubtar a obrir-se. Harold confia al seu company de feina Jose sobre les seves lluites per consolar la Melony. Jose revela les seves pròpies opinions negatives sobre les dones, reflectint les creences de Melony. Malgrat els contratemps, Harold persisteix a expressar els seus sentiments genuïns a Melony. Tanmateix, quan la Melony s'assabenta del matrimoni infeliç de la seva amiga Lisa, els seus sentiments cap a Harold tornen a ser incerts. Mentre Harold i Melony treballen amb els seus problemes, un vell interès amorós d'Harold ressorgeix, creant nous reptes. A més, la Lisa fa el maquillatge de Melony mentre s'uneixen a un programa de televisió sobre pèrdua de pes que fa un gir sorprenent quan un copresentador decideix guanyar pes per casar-se amb la seva cultura. A més, la famosa germana de Hollywood de Jose el visita al seu barri pobre, buscant escapar de l'agitat estil de vida de les xarxes socials.